AC Milan kabarnya akan kembali bekerjasama dengan mantan pelatih mereka, Massimiliano Allegri, untuk musim depan setelah Sergio Conceicao tidak diperpanjang kontraknya karena gagal membawa Rossoneri tampil di kompetisi Eropa. Kabar tersebut disampaikan oleh pakar transfer Fabrizio Romano melalui akun resminya. Allegri sebelumnya pernah melatih Milan dari Juli 2010 hingga Januari 2014, meraih dua trofi Liga Italia dan Piala Super Italia. Setelah itu, Allegri pindah ke Juventus dan meraih sejumlah trofi sebelum kembali ke Milan. Di musim ini, Milan finis di posisi kedelapan Serie A dengan satu trofi Piala Super Italia. Meski gagal menambah koleksi trofi, Milan bersiap untuk memulai proyek baru dengan Allegri sebagai pelatih baru mereka.
