Pra-musim Arsenal dimulai dengan kemenangan tipis 1-0 atas AC Milan dalam pertandingan persahabatan di Stadion Nasional, Singapura. Gol tunggal Bukayo Saka pada menit ke-53 menjadi penentu kemenangan untuk Arsenal. Meskipun pada babak pertama skor masih imbang, Arsenal tampil dominan dengan 57 persen penguasaan bola dan 23 tendangan ke gawang lawan. Meski begitu, AC Milan juga memberikan ancaman melalui sejumlah usaha, tetapi tidak mampu membobol gawang The Gunners. Setelah turun minum, Arsenal berhasil unggul berkat gol Saka. Meskipun menciptakan sejumlah peluang, Arsenal hanya mampu mencetak satu gol. Meski Arsenal menang dalam waktu normal, kedua tim melakukan adu tendangan penalti, di mana Milan keluar sebagai pemenang. Arsenal akan melanjutkan tur Asia mereka dengan menghadapi Newcastle, sementara AC Milan akan berjumpa dengan Liverpool dalam pertandingan persahabatan selanjutnya.
